Jackin lapsuudenperhe oli varakas. Jack osoittautui hyväksi kielissä ja eri urheilulajeissa, etenkin jääpallossa (Kiffenin kapteeni 10 vuotta), tenniksessä (Suomen ranking-sijalla 5) ja nyrkkeilyssä. Hän alkoi käyttää Jack-nimeä teini-ikäisenä opiskellessaan Herne Bayn kauppakoulussa Englannissa.
Jack solmi ensimmäisen avioliittonsa 23-vuotiaana v. 1937 Hanna Obstbaumin kanssa ja tuli avioliiton aikana kolmesti isäksi – muiden naisten kanssa.
Jackin elämää varjosti pitkään tragedia, joka sattui eräänä elokuisena iltana v. 1938: hän törmäsi autollaan kahteen jalankulkijaan, jotka juoksivat auton eteen kiirehtiessään linja-autoon. Jalankulkijat kuolivat. Hovioikeus vapautti Jackin syytteistä pitkän oikeudenkäynnin jälkeen, mutta Jack ei päässyt eroon kielteisestä mediakuvasta, joka seurasi onnettomuuden jäljissä.
Toinen huomattava tapahtuma osui maaliskuulle 1939, kun Westendin tenniskerho erotti kuusi jäsentään, Jackin heidän joukossaan. Perusteluksi annettiin maksamattomat jäsenmaksut, mutta todellisena syynä oli selvästi se, että kaikki kuusi olivat juutalaisia.
Jack kutsuttiin johtamaan kivääriryhmää talvisodan liikekannallepanossa. Hän saapui pataljoonansa kanssa 25.1.1940 Karjalankannaksen Pyhäjärvelle, noin 20 km silloisesta taistelulinjasta.
Jack haavoittui viisi päivää myöhemmin vahingonlaukauksesta oikeaan reiteen. Kun hän sairaalahoidon jälkeen 10.4. palasi palvelukseen, sota oli jo ohi. Hänen sotilaspapereistaan ei löydy tarkempia tietoja.
Jack perusti Simpex-yrityksen elokuvien ja urheiluvälineiden vientiä ja tuontia varten ennen jatkosodan alkua kesäkuussa 1941 ja vietti paljon aikaa Ruotsissa. Siellä häntä piti tarkkaan silmällä Ruotsin turvallisuuspalvelu, kuitenkaan puuttumatta hänen asioihinsa.
Jack kutsuttiin jälleen palvelukseen 24.6.1941 ja sijoitettiin 3. prikaatiin Maaselkään pohjoiseen Itä-Karjalaan, kunnes hänen yksikkönsä maaliskuussa 1944 siirrettiin Sallaan eli alueelle, joka oli sotilaallisesti saksalaisten hallussa.
Koska Jack puhui saksaa, hän sai toimia tulkkina ja pääsi sosiaalisten taitojensa ansiosta pian hyviin väleihin uusien asetoveriensa kanssa, kuten käy ilmi tämän artikkelin avauskuvasta.
Selvittäessään isänsä elämänvaiheita Jan Kotschack on päässyt lukuisien mielenkiintoisten yksityiskohtien jäljille. Kuten koskien tappelua, johon Jack sanoi joutuneensa saksalaisupseerin kanssa.
Todellisuudessa Jack oli ollut lomalla Helsingissä ja kieltäytynyt maksamasta ravintola Adlonin 2 000 markan laskua. Tästä syntyi hovimestarin kanssa käsirysy, jossa Jack löi hovimestaria niin rajusti, että tämä kaatui peiliä kohti ja peili hajosi palasiksi. Kenttäoikeus tuomitsi Jackin 20 päivän arestiin.
Tässä toinenkin esimerkki:
Palvelusaikanaan v. 1942 Jack sai kaksi kirjettä tukholmalaiselta Ulla Yttermanilta. Valpon tietojen mukaan Ulla oli ”helsinkiläisen juutalaisen Salomon Kotschackin morsian”. Ulla oli syntynyt Ruotsissa ja Ruotsin kansalainen, mutta hän oli lapsuudesta asti asunut Vaasassa, jossa hän oli työskennellyt tarjoilijana kahvila Rexissä ja konekirjoittajana suojeluskuntapiirin esikunnassa.
Ulla oli v. 1942 kihloissa Suomen kansalaisen, viulisti Vladimir Beljajeffin kanssa. Beljajeff oli entinen Britannian kansalainen ja myös juutalainen, minkä lisäksi hänkin oli viettänyt aikaa Vaasassa. Monet seikat viittaavat siihen, että Ulla toimi kaksoisagenttina Saksalle ja Englannille.
Ulla Ytterman sai Suomen Tukholman sotilasattasean kautta pikaviisumin ja vieraili Vaasassa elokuussa 1942. Mikään ei viittaa siihen, että hän tapasi Jackia tämän vierailun aikana. Jää epäselväksi, oliko Jackille osoitetuissa kirjeissä salattu tarkoitus.
Ullan tarina ei kuitenkaan pääty tähän. Kun Jan tutki isänsä osoitekirjaa tämän kuoleman jälkeen v. 1988, siitä löytyi Ulla Yttermanin nimi – ja osoite ja puhelinnumero New Yorkissa.
”Jackin tarinassa Ullan roolina on salaperäinen nainen, jonka uskollisuuden kohde jää epäselväksi”, Jan toteaa.
